南京乃六朝故都，虎踞龙蟠，人杰地灵。对吴梅村来说，南京更具有特殊之意义。明朝开国皇帝在这里定都后，国祚昌隆，大明帝国由此延续了二百多年。明成祖迁都北京，南京为留都。明亡后，福王朱由崧又在这里建立了弘光小朝廷。梅村立朝时，曾先后两次在南京任职。第一次是崇祯十三年，授南京国子监司业。国子监是全国最高学府，讲舍倚鸡笼山，傍玄武湖，可以俯瞰南京城。第二次是弘光朝时，任少詹事。后因与权奸马士英等不合，任职仅两个月即隐退归里。
清顺治十年（1653）四月，即距他离开南京之后整十年，由于马国柱以及陈之遴、陈名夏等人文章推荐，再加上吴梅村的软弱动摇，他准备出仕清廷。他知道一旦这样做，给他带来的将是耻辱和羞愧，因此不无顾忌。在无可奈何的情况下，他前往南京拜谒马国柱，祈求免于列入被推举的名单，有《投赠督府马公》诗二首，以表白自己的心情，其二云：
