作为清初诗坛的领袖吴伟业,其成材条件之一,是家学根底的深厚。他祖籍江苏昆山,后迁居太仓。高祖吴愈是明成化乙未(1475)进士,曾任四川叙州知府、河南参政,与明代著名书画家沈周、祝允明(枝山)等结为知交。梅村出生时,家道已经中落,其父吴琨只是一名诸生,以教授生员为业。他从小就在浓厚的文学与艺术的氛围中熏陶成长,不但工诗,而且善画。《画徵》中说他“山水得熏黄法,清疏韶秀,风神自足贵也。与董思白、王烟客等友善,作《画中九友歌》以纪之”。董指南唐画家董源,黄指元代画家黄公望,两人都以山水画见长。董思白即董其昌,是明代著名画家。梅村的画虽未见流传下来,但也可见其艺术修养之高。