1.(2019·全国卷Ⅲ)乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下:
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水杨酸
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醋酸酐
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乙酰
水杨酸
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熔点/℃
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157～159
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-72～-74
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135～138
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相对密度/(g·cm-3)
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1.44
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1.10
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1.35
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相对分子质量
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138
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102
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180
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实验过程:在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL,充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL浓硫酸后加热,维持瓶内温度在70 ℃左右,充分反应。稍冷后进行如下操作。
①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中,析出固体,过滤。
②所得结晶粗品加入50 mL饱和碳酸氢钠溶液,溶解、过滤。
③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。
④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 g。
回答下列问题:
(1)该合成反应中应采用________加热。(填标号)
A.热水浴 B.酒精灯 C.煤气灯 D.电炉
(2)下列玻璃仪器中,①中需使用的有________(填标号),不需使用的有________(填名称)。
(3)①中需使用冷水,目的是______________________________________。
(4)②中饱和碳酸氢钠的作用是______________________________________,
以便过滤除去难溶杂质。
(5)④采用的纯化方法为________。
(6)本实验的产率是______________%。
【解析】(1)根据题目描述实验过程中应维持瓶内温度在70 ℃左右,所以应选择热水浴加热。
(2)实验过程①的操作是“在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中,析出固体,过滤”,100 mL冷水应在烧杯中盛放,过滤需要漏斗,所以需要的仪器是烧杯、漏斗,不需使用分液漏斗和容量瓶。
(3)①中需使用冷水是为了降低乙酰水杨酸的溶解度,使乙酰水杨酸充分结晶。
(4)乙酰水杨酸的酸性强于碳酸,②中饱和碳酸氢钠的作用是与乙酰水杨酸反应生成可溶性的乙酰水杨酸钠,以便过滤除去难溶性杂质。
(5)乙酰水杨酸钠与浓盐酸反应后生成乙酰水杨酸,冷却后过滤得到粗产品,其中会含有氯化钠等杂质,可以利用重结晶的方法进行纯化。
(6)根据反应的化学方程式
138 180
6.9 g m
可以求出m=9.0 g,所以本实验的产率为
×100%=60%。
答案:(1)A (2)BD 分液漏斗、容量瓶
(3)充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)
(4)生成可溶的乙酰水杨酸钠
(5)重结晶 (6)60
