回答下列问题:
(1)茅苍术醇的分子式为____________,所含官能团名称为____________,分子中手性碳原子(连有4个不同的原子或原子团)的数目为____________。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有__________个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为________。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)
②分子中有连续4个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
(3)C→D的反应类型为____________。
(4)D→E的化学方程式为__________________,除E外该反应另一产物的系统命名为____________。
(5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是________(填序号)。
a.Br2 b.HBr c.NaOH溶液
(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
解析:(1)茅苍术醇的结构简式为,分子式为C15H26O,所含官能团为碳碳双键、羟基,含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子(如图中为手性碳原子)。(2)化合物B的结构简式为 CH3C≡CCOOC(CH3)3,分子中含有两类氢原子,核磁共振氢谱有2个吸收峰;由分子中含有碳碳三键和—COOCH2CH3,且分子中连续四个碳原子在一条直线上可知B的同分异构体含有、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3、CH3CH2C≡C—CH2COOCH2CH3、CH3—C≡C—CH2CH2COOCH2CH3和