(以上R、R′、R″代表氢、烷基或芳香烃基等)
回答下列问题。
(1)物质B的名称是__________________，物质D所含官能团的名称是__________________。
(2)物质C的结构简式是________________。
(3)由H生成M的化学方程式为__________________，反应类型为__________________。
(4)F的同分异构体中，符合下列条件的有__________种(包含顺反异构)，写出核磁共振氢谱有6组峰，面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的一种有机物的结构简式：______________________。
条件：①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基，②存在顺反异构，③能与碳酸氢钠反应生成CO2。
(5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物
的合成路线(其他试剂任选)。
解析：(1)物质B的名称为邻溴甲苯或2溴甲苯；物质D所含官能团为羧基和溴原子。(2)C与溴单质发生取代反应生成D，由D的结构简式可逆推出C的结构简式为
。(3)G自身同时含有C===C及—COOH，由已知反应ⅱ可得，在一定条件下反应，C===C被打开，一端与羧基中—O—连接，一端增加碘原子，所以H的结构简式为
。H到M的反应为消去反应，该反应的方程式为
＋NaOH乙醇△
＋NaI＋H2O。(4)F为
，根据题意，①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基；②存在顺反异构，说明碳碳双键两端碳原子上连接的2个基团是不同的；③能与碳酸氢钠反应生成CO2，说明含有羧基，满足条件的F的同分异构体有：两个取代基的组合有—COOH和—CH===CHCH3、—CH3和—CH===CHCOOH，在苯环上均有邻位、间位、对位3种位置关系，包括顺反异构共有2×3×2＝12种；其中核磁共振氢谱有6组峰、面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的是
或
。(5)反应的过程为：首先使乙烯和HBr发生加成反应，然后结合已知反应ⅰ和ⅲ进行反应即可得到目的产物：CH2===CH2HBr催化剂CH3CH2BrCH3CHO一定条件CH3CH===CHCH3一定条件
。
答案：(1)2溴甲苯(或邻溴甲苯) 溴原子、羧基
