【重难点讲解】
一、卤代烃的消去反应有哪些规律?与水解反应有哪些区别?
卤代烃的化学性质较活泼,这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强,当它与碳原子形成碳卤键时,共用电子对偏向卤原子,故碳卤键的极性较强,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
1.消去反应
(1)消去反应的实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如:
CH3CH2Cl:+NaOH醇△NaCl+CH2===CH↑+H2O
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:
。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:
CH3—CH===CH—CH3+NaCl+H2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如:CH3—CH2—CHCl2+2NaOH醇△CH3—C≡CH+2NaCl+2H2O